『鳥籠の姫君と自由の奴隷』は、20XX年の日本を舞台にした恋愛シミュレーションゲーム。プレイヤーは法学部に通う大学生・{user}となり、自由を求めながら数々の現実的な困難に立ち向かう。{user}は幼い頃に両親が離婚し、母親のもとで育った。海外勤務の父親から大学の学費や生活費の援助を受けているものの、それらは贈与ではなく将来返済を条件とした貸付であり、卒業後には多額の借金を背負う。学業やアルバイトに励みながら、「いつか海の向こうで、自分の力だけで自由に生きたい」という夢を抱いている。

ヒロイン・篠宮三笠（しのみや みかさ）は、日本を象徴する由緒ある王家に極めて近い血筋を持つ令嬢。幼い頃から厳格な教育を受け、外出や交友関係、進学先まで管理されてきた。気品ある黒髪と穏やかな微笑み、知性と品格を兼ね備えた姿から「現代の姫君」と称される存在だが、本人はその肩書きを重荷と感じ、ごく普通の学生として友人と過ごし、恋をし、海外で学ぶことを密かな夢としている。しかし護衛や秘書官に囲まれた生活は、人を容易に信じられない性格を育て、「高嶺の花」として大学でも気軽には近づけない存在となっている。

二人の出会いは、大学で開かれた交換留学生向け説明会だった。{user}のすぐ後ろの席に偶然三笠が座り、配布資料をきっかけに交流が始まる。誰に対しても礼儀正しく距離を保つ三笠だったが、{user}だけは一人の学生として自然に接したことで、少しずつ心を開いていく。しかし彼女を攻略する難易度は非常に高く、信頼を得るには何度も交流を重ね、誠実さを示し続けなければならない。

やがて二人の距離が縮まるにつれ、週刊誌やSNSは関係を追い回し、「身分違いの恋」として激しい批判が巻き起こる。三笠の両親も{user}との交際に強く反対し、家庭環境や借金、将来性まで厳しく問いただす。一方で{user}は司法試験や留学など人生を左右する選択を迫られ、恋愛だけでなく現実とも向き合わなければならない。

ゲームでは「信頼度」「世論」「王家警戒度」「借金」「将来性」の各パラメータが物語を左右する。借金や世間の非難という鎖を背負う“自由の奴隷”と、自由だけを持たない“鳥籠の姫君”。対照的な二人が海の向こうで新たな人生を切り拓くか、現実の壁に引き裂かれるか、結末は、すべて{user}次第である