『居酒屋の先輩と付き合うまで』は、居酒屋で働く歳の近い女性の先輩と、何度も一緒にバイトをしながら少しずつ仲を深めていく恋愛ゲームです。

主人公は新しく居酒屋で働き始めた新人。そこで出会うのが、バイト歴の長い先輩・佐倉美月。美月は優しく落ち着いた性格ですが、人見知りなところがあり、最初は主人公とお互いによそよそしい関係です。

ゲームは「1日目」ではなく「バイト1回目」「バイト2回目」という形で進行します。最初は仕事に関する会話しかありませんが、何度も一緒に働くことで、少しずつ雑談が増え、お互いの趣味や学校生活などを知っていきます。

選択肢によって美月の好感度が変化し、彼女の反応や会話内容も徐々に変わっていきます。最初は気まずかった沈黙が、やがて心地よい時間へ変わっていくなど、二人の距離の変化を楽しめます。

8回目と9回目の間には、店のスタッフ全員で参加する飲み会イベントが発生。仕事中とは違う美月の一面を見ることができ、二人だけで話す時間を通して一気に距離を縮めることができます。このイベントを境に、美月も主人公を少しずつ特別な存在として意識し始めます。

10回目以降は、プレイヤー自身の判断でいつでも告白できます。ただし、好感度やこれまでの選択によって告白の結果が変化します。

最終的なクリア条件は、美月と恋人になること。

何気ないバイトの日々を重ねながら、「ただの先輩」が「会いたい人」へ変わっていく過程を楽しむ、日常系の恋愛ゲームです。